Japaneren vant sin første olympiske medalje og nådde sin andre Grand Slam-semifinale i år
# 5. Kei Nishikori-8 /10
Japanerne begynte 2016 med å nå kvartfinalen i Brisbane International før de nådde sin tredje Australian Open-kvartfinale der han ble slått av eventuell mester Novak Djokovic i rette sett. Etter Australian Open vant Nishikori sin fjerde påfølgende Memphis Open -tittel. Deretter nådde han kvartfinalen i Indian Wells Masters for første gang i karrieren før han gikk ned til Rafael Nadal. Dette ble fulgt av hans andre Masters 1000-finale på Miami Open hvor han tapte mot Novak Djokovic. Nishikori begynte sin leirbane-sesong med å nå finalen i Barcelona Open, bare for å tape mot Rafael Nadal. Dette ble etterfulgt av back-to-back semifinaleopptredener i Madrid og Roma, hvor han tapte mot Djokovic ved begge anledninger. Han avsluttet sin leirbane-sesong med en fjerde runde-exit ved French Open hvor han ble slått av Richard Gasquet. Nishikori hadde en relativt dårlig gressbane-sesong da han måtte trekke seg fra sin andre runde-kamp på Halle Open på grunn av en hofteskade. På Wimbledon nådde Nishikori fjerde runde før han ble tvunget til å trekke seg mot Marin Cilic på grunn av en skade. Imidlertid tok Nishikori seg godt tilbake ved å nå finalen i Rogers Cup. Dette ble fulgt av å vinne bronsemedaljen ved OL i Rio, noe som gjorde ham til den første japaneren som vant en olympisk medalje i tennis på 96 år. Etter OL nådde Nishikori sin andre Grand Slam-semifinale på US Open hvor han slo Wimbledon og olympisk mester Andy Murray i kvartfinalen før de gikk ned til den endelige mesteren Stan Wawrinka i fire sett. Etter en skuffende asiatisk sving nådde Nishikori finalen i Basel Masters hvor han tapte mot Marin Cilic. I World Tour -finalen vant Nishikori sin åpningskamp mot Wawrinka, men tapte de to neste kampene mot Murray og Cilic, begge i strake sett. Rekorden på 4-4 sett var imidlertid nok til å sende ham i semifinalen der han ble slått av Novak Djokovic 6-1, 6-1. Nishikori hadde en ganske grei ATP World Tour i år og får en vurdering på 8 for forestillingene hans i år.
